La temporada 1998–99 de la Segunda División de España de fútbol corresponde a la 68ª edición del campeonato y se disputó entre el 29 de agosto de 1998 y el 20 de junio de 1999 en su fase regular. Posteriormente se disputó la promoción de ascenso entre el 27 de junio y el 30 de junio. El campeón de Segunda División fue el Málaga CF.