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- El rodoceno, formalmente bis(η5-ciclopentadienil)rodio (II), es un compuesto químico con la fórmula [Rh(C5H5)2]. Cada molécula comprende un átomo de rodio situado entre dos sistemas coplanarios de cinco átomos de carbono, llamados ciclopentadienilos en una disposición tipo «sándwich». Se trata de un compuesto organometálico, específicamente de organorodio, con enlaces covalentes hápticos entre el rodio y los átomos de carbono. El radical [Rh(C5H5)2] se obtiene por encima de los 150 °C o enfriado con nitrógeno líquido a −196 °C. A temperatura ambiente, los pares de este radical se combinan formando un dímero, un sólido amarillo en el que se unen dos de los ciclopentadienilos. La historia de la química organometálica parte de los descubrimientos en el siglo XIX de la sal de Zeise y del descubrimiento de Ludwig Mond del tetracarbonilo de níquel. Estos compuestos plantearon un desafío para químicos de la época, pues no encajaban con los modelos de enlace químico descritos hasta entonces. Un reto adicional surgió con el descubrimiento del ferroceno, el análogo con hierro del rodoceno y el primer compuesto conocido de los ahora llamados metalocenos. El ferroceno resultó ser inusualmente estable en términos químicos, como lo son los complejos análogos estructuralmente, como el rodocenio, el catión unipositivo de rodoceno y sus homólogos de cobalto e iridio. El estudio de especies organometálicas, incluyendo las anteriores, finalmente condujo al desarrollo de nuevos modelos de enlace que explican su formación y su estabilidad. Los trabajos de Geoffrey Wilkinson y Ernst Otto Fischer en compuestos tipo «sándwich», incluyendo el sistema rodoceno/rodocenio, fue galardonado con el Premio Nobel de química de 1973. Debido a su estabilidad y relativa facilidad de preparación, las sales de rodocenio son el material de partida habitual para la preparación de rodoceno y rodoceno sustituido, todos inestables. La síntesis original utiliza un anión ciclopentadienilo y tris(acetilacetonato)rodio(III); Se han publicado otros enfoques, incluida la transmetalación redox en fase gaseosa y el uso de precursores de «medio sándwich» (con un único enlace háptico). El octafenilrodoceno (un derivado con ocho grupos fenilo) fue el primer derivado aislado a temperatura ambiente, aunque aún se descompone rápidamente en el aire. Estudios de cristalografía de rayos X confirmaron que el octafenilrodoceno tiene una estructura tipo «sándwich» con conformación alternada (con los sustituyentes situados alternativamente a uno y otro lado del plano formado por el anillo de ciclopentadienilo). A diferencia del cobaltoceno, que se utiliza como agente reductor de un electrón en los laboratorios de investigación, ningún derivado del rodoceno descubierto hasta ahora tiene suficiente estabilidad para este tipo de aplicaciones. En investigación médica se han examinado las aplicaciones de compuestos de rodio y sus derivados y se han descrito varias aplicaciones potenciales para un derivado del rodioceno como radiofármaco para tratar pequeños cánceres. Los derivados de rodoceno también se utilizan para sintetizar metalocenos enlazados, que permiten estudiar las interacciones metal–metal. Las aplicaciones potenciales de estos derivados incluyen estudios de electrónica molecular y la investigación de los mecanismos de catálisis. El mayor valor de los rodocenos se concentra en los conocimientos que proporcionan sobre el enlace y dinámica de los sistemas químicos, en lugar de su uso directo aplicado. (es)
- El rodoceno, formalmente bis(η5-ciclopentadienil)rodio (II), es un compuesto químico con la fórmula [Rh(C5H5)2]. Cada molécula comprende un átomo de rodio situado entre dos sistemas coplanarios de cinco átomos de carbono, llamados ciclopentadienilos en una disposición tipo «sándwich». Se trata de un compuesto organometálico, específicamente de organorodio, con enlaces covalentes hápticos entre el rodio y los átomos de carbono. El radical [Rh(C5H5)2] se obtiene por encima de los 150 °C o enfriado con nitrógeno líquido a −196 °C. A temperatura ambiente, los pares de este radical se combinan formando un dímero, un sólido amarillo en el que se unen dos de los ciclopentadienilos. La historia de la química organometálica parte de los descubrimientos en el siglo XIX de la sal de Zeise y del descubrimiento de Ludwig Mond del tetracarbonilo de níquel. Estos compuestos plantearon un desafío para químicos de la época, pues no encajaban con los modelos de enlace químico descritos hasta entonces. Un reto adicional surgió con el descubrimiento del ferroceno, el análogo con hierro del rodoceno y el primer compuesto conocido de los ahora llamados metalocenos. El ferroceno resultó ser inusualmente estable en términos químicos, como lo son los complejos análogos estructuralmente, como el rodocenio, el catión unipositivo de rodoceno y sus homólogos de cobalto e iridio. El estudio de especies organometálicas, incluyendo las anteriores, finalmente condujo al desarrollo de nuevos modelos de enlace que explican su formación y su estabilidad. Los trabajos de Geoffrey Wilkinson y Ernst Otto Fischer en compuestos tipo «sándwich», incluyendo el sistema rodoceno/rodocenio, fue galardonado con el Premio Nobel de química de 1973. Debido a su estabilidad y relativa facilidad de preparación, las sales de rodocenio son el material de partida habitual para la preparación de rodoceno y rodoceno sustituido, todos inestables. La síntesis original utiliza un anión ciclopentadienilo y tris(acetilacetonato)rodio(III); Se han publicado otros enfoques, incluida la transmetalación redox en fase gaseosa y el uso de precursores de «medio sándwich» (con un único enlace háptico). El octafenilrodoceno (un derivado con ocho grupos fenilo) fue el primer derivado aislado a temperatura ambiente, aunque aún se descompone rápidamente en el aire. Estudios de cristalografía de rayos X confirmaron que el octafenilrodoceno tiene una estructura tipo «sándwich» con conformación alternada (con los sustituyentes situados alternativamente a uno y otro lado del plano formado por el anillo de ciclopentadienilo). A diferencia del cobaltoceno, que se utiliza como agente reductor de un electrón en los laboratorios de investigación, ningún derivado del rodoceno descubierto hasta ahora tiene suficiente estabilidad para este tipo de aplicaciones. En investigación médica se han examinado las aplicaciones de compuestos de rodio y sus derivados y se han descrito varias aplicaciones potenciales para un derivado del rodioceno como radiofármaco para tratar pequeños cánceres. Los derivados de rodoceno también se utilizan para sintetizar metalocenos enlazados, que permiten estudiar las interacciones metal–metal. Las aplicaciones potenciales de estos derivados incluyen estudios de electrónica molecular y la investigación de los mecanismos de catálisis. El mayor valor de los rodocenos se concentra en los conocimientos que proporcionan sobre el enlace y dinámica de los sistemas químicos, en lugar de su uso directo aplicado. (es)
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- Rodoceno (es)
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- Insoluble en agua. Poco soluble en diclorometano . (es)
- Soluble en acetonitrilo. (es)
- Insoluble en agua. Poco soluble en diclorometano . (es)
- Soluble en acetonitrilo. (es)
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- El biciclopentadienilo, que Pauson y Kealy intentaron sintetizar. (es)
- Fórmula estructural del ferroceno. (es)
- Estructura incorrecta del ferroceno propuesta por Pauson y Kealy. (es)
- El biciclopentadienilo, que Pauson y Kealy intentaron sintetizar. (es)
- Fórmula estructural del ferroceno. (es)
- Estructura incorrecta del ferroceno propuesta por Pauson y Kealy. (es)
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- El rodoceno, formalmente bis(η5-ciclopentadienil)rodio (II), es un compuesto químico con la fórmula [Rh(C5H5)2]. Cada molécula comprende un átomo de rodio situado entre dos sistemas coplanarios de cinco átomos de carbono, llamados ciclopentadienilos en una disposición tipo «sándwich». Se trata de un compuesto organometálico, específicamente de organorodio, con enlaces covalentes hápticos entre el rodio y los átomos de carbono. El radical [Rh(C5H5)2] se obtiene por encima de los 150 °C o enfriado con nitrógeno líquido a −196 °C. A temperatura ambiente, los pares de este radical se combinan formando un dímero, un sólido amarillo en el que se unen dos de los ciclopentadienilos. (es)
- El rodoceno, formalmente bis(η5-ciclopentadienil)rodio (II), es un compuesto químico con la fórmula [Rh(C5H5)2]. Cada molécula comprende un átomo de rodio situado entre dos sistemas coplanarios de cinco átomos de carbono, llamados ciclopentadienilos en una disposición tipo «sándwich». Se trata de un compuesto organometálico, específicamente de organorodio, con enlaces covalentes hápticos entre el rodio y los átomos de carbono. El radical [Rh(C5H5)2] se obtiene por encima de los 150 °C o enfriado con nitrógeno líquido a −196 °C. A temperatura ambiente, los pares de este radical se combinan formando un dímero, un sólido amarillo en el que se unen dos de los ciclopentadienilos. (es)
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- Rodoceno (es)
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