La reacción de acoplamiento A3 (también conocida como acoplamiento A3 o Reacción aldehído-alquino-amina), nombrada así por el profesor Chao-Jun Li de la Universidad McGill, es un tipo de reacción multicomponente que involucra un aldehído, un alquino y una amina, las cuales reaccionan para dar una propargil-amina.​​​​​​ Si los sustituyentes de la amina tienen un hidrógeno alfa presente y se utiliza un catalizador de zinc o cobre, la reacción puede continuar con una transferencia de hidruro y una fragmentación para dar un aleno en una reacción de Crabbé.

Property Value
dbo:abstract
  • La reacción de acoplamiento A3 (también conocida como acoplamiento A3 o Reacción aldehído-alquino-amina), nombrada así por el profesor Chao-Jun Li de la Universidad McGill, es un tipo de reacción multicomponente que involucra un aldehído, un alquino y una amina, las cuales reaccionan para dar una propargil-amina.​​​​​​ La reacción procede mediante una condensación deshidratante​ y requiere un catalizador metálico, usualmente basado en una aleaciónrutenio/cobre, oro o plata.​ Se pueden utilizar catalizadores quirales para dar una reacción enantioselectiva, dando como resultado una amina quiral. Se puede llevar a cabo en agua como disolvente. En el ciclo catalítico, el metal activa el alquino para formar un acetiluro metálico; por otro lado, la amina y el aldehído reaccionan para dar una imina, la cual reacciona con el acetiluro en una adición nucleofílica. Esta reacción fue reportada independientemente por tres grupos de investigación entre 2001 y 2002​​​, aunque en 1953 se reportó una reacción similar.​​ Si los sustituyentes de la amina tienen un hidrógeno alfa presente y se utiliza un catalizador de zinc o cobre, la reacción puede continuar con una transferencia de hidruro y una fragmentación para dar un aleno en una reacción de Crabbé. (es)
  • La reacción de acoplamiento A3 (también conocida como acoplamiento A3 o Reacción aldehído-alquino-amina), nombrada así por el profesor Chao-Jun Li de la Universidad McGill, es un tipo de reacción multicomponente que involucra un aldehído, un alquino y una amina, las cuales reaccionan para dar una propargil-amina.​​​​​​ La reacción procede mediante una condensación deshidratante​ y requiere un catalizador metálico, usualmente basado en una aleaciónrutenio/cobre, oro o plata.​ Se pueden utilizar catalizadores quirales para dar una reacción enantioselectiva, dando como resultado una amina quiral. Se puede llevar a cabo en agua como disolvente. En el ciclo catalítico, el metal activa el alquino para formar un acetiluro metálico; por otro lado, la amina y el aldehído reaccionan para dar una imina, la cual reacciona con el acetiluro en una adición nucleofílica. Esta reacción fue reportada independientemente por tres grupos de investigación entre 2001 y 2002​​​, aunque en 1953 se reportó una reacción similar.​​ Si los sustituyentes de la amina tienen un hidrógeno alfa presente y se utiliza un catalizador de zinc o cobre, la reacción puede continuar con una transferencia de hidruro y una fragmentación para dar un aleno en una reacción de Crabbé. (es)
dbo:wikiPageID
  • 9402313 (xsd:integer)
dbo:wikiPageLength
  • 9914 (xsd:integer)
dbo:wikiPageRevisionID
  • 129808551 (xsd:integer)
dct:subject
rdfs:comment
  • La reacción de acoplamiento A3 (también conocida como acoplamiento A3 o Reacción aldehído-alquino-amina), nombrada así por el profesor Chao-Jun Li de la Universidad McGill, es un tipo de reacción multicomponente que involucra un aldehído, un alquino y una amina, las cuales reaccionan para dar una propargil-amina.​​​​​​ Si los sustituyentes de la amina tienen un hidrógeno alfa presente y se utiliza un catalizador de zinc o cobre, la reacción puede continuar con una transferencia de hidruro y una fragmentación para dar un aleno en una reacción de Crabbé. (es)
  • La reacción de acoplamiento A3 (también conocida como acoplamiento A3 o Reacción aldehído-alquino-amina), nombrada así por el profesor Chao-Jun Li de la Universidad McGill, es un tipo de reacción multicomponente que involucra un aldehído, un alquino y una amina, las cuales reaccionan para dar una propargil-amina.​​​​​​ Si los sustituyentes de la amina tienen un hidrógeno alfa presente y se utiliza un catalizador de zinc o cobre, la reacción puede continuar con una transferencia de hidruro y una fragmentación para dar un aleno en una reacción de Crabbé. (es)
rdfs:label
  • Reacción de acoplamiento A3 (es)
  • Reacción de acoplamiento A3 (es)
prov:wasDerivedFrom
foaf:isPrimaryTopicOf
is dbo:wikiPageRedirects of
is foaf:primaryTopic of